El triunfador y egoísta Doug Menford tiene mucho encanto… y muy poca clase: para él, las mujeres no son más que objetos sexuales, perfectas para el sexo y poco más. Pero todo cambia cuando conoce a Anna Lockheart, que le va a dar una lección que no podrá olvidar jamás. Anna es una atractiva abogada y la que debe ejecutar la última voluntad de la millonaria abuela de Dough: para hacerse con la herencia, tiene que disculparse ante las numerosísimas mujeres que ha traicionado y Anna es la que ha de juzgar si el arrepentimiento es sincero… aunque ambos corren un grave peligro: enamorarse.
 | Denis Leary | Dawg |
| Elizabeth Hurley | Anna Lockheart |
| Steffani Brass | Lindsay Anne Wickman |
| Eddie Adams | Joven Dawg |
| Alice Amter | Donna |
