William, un ingenioso quinceañero forofo de la música rock, consigue un trabajo en la revista Rolling Stone para entrevistar al grupo Stillwater, liderado por el guitarrista y cantante Jeff Bebe. William conoce a Penny Lane, fiel seguidora del grupo. Ambos se embarcan en el tour de la banda llegando a formar parte de ésta. A medida que William se va convirtiendo menos en un observador y más en un componente de la rutina diaria, este novato periodista va perdiendo objetividad para contar la historia honestamente. Así, aprenderá una lección inolvidable sobre la importancia de la verdader amistad.
 | Billy Crudup | Russell Hammond |
 | Frances McDormand | Elaine Miller |
 | Kate Hudson | Penny Lane |
 | Patrick Fugit | William Miller |
 | Jason Lee | Jeff Bebe |
 | Philip Seymour Hoffman | Lester Bangs |
| Fairuza Balk | Saphire Loveson |
| Noah Taylor | Dick Roswell |
 | Anna Paquin | Polexia Aphrodisia |
| Jimmy Fallon | Dennis Hope |
 | Zooey Deschanel | Anita Miller |
 | Michael Angarano | Young William Miller |
| John Fedevich | Ed Vallencourt |
| Mark Kozelek | Larry Fellows |
| Olivia Rosewood | Beth from Denver |
