Andie Anderson escribe la columna "How To" en la revista Composure. Debe terminar un reportaje muy poco usual y tiene muy poco tiempo para conseguirlo. Se trata de escribir, basándose en experiencias de primera mano, sobre todas esas cosas que hacen las mujeres para alejar a los hombres de su lado sin querer... Y debe tenerlo listo en diez días. Su misión es encontrar a un chico, hacer que se enamore de ella y luego provocar todos los errores típicos que pueden suceder cuando se tiene una cita para que el chico pase de ella. La pena es que el sujeto que elige como blanco es el cotizado soltero Benjamin Barry, que precisamente acaba de apostar con el director de la agencia de publicidad donde trabaja que es capaz de hacer que una mujer se enamore de él en diez días...
 | Kate Hudson | Andie Anderson |
 | Matthew McConaughey | Benjamin 'Ben' Barry |
 | Kathryn Hahn | Michelle Rubin |
| Annie Parisse | Jeannie Ashcroft |
 | Adam Goldberg | Tony |
 | Thomas Lennon | Thayer |
| Robert Klein | Phillip Warren |
| Bebe Neuwirth | Lana Long |
| Michael Michele | Judy Spears |
| Shalom Harlow | Judy Green |
