Dre (Taye Diggs) y Sidney (Sanaa Lathan) pueden achacar su amistad y el lanzamiento de sus respectivas carreras a un determinado momento de su infancia... al día en el que descubrieron el hip-hop en una esquina de las calles de Nueva York. Ahora, 15 años más tarde, ella es una apreciada crítico musical y él un exitoso aunque insatisfecho ejecutivo del mundo discográfico. Mientras hacen planes para el futuro, el hip-hop no es la única cosa que les hace recordar ese momento en la esquina.
 | Taye Diggs | Dre |
 | Sanaa Lathan | Sidney |
| Mos Def | Chris |
| Nicole Ari Parker | Reese |
| Boris Kodjoe | Kelby |
 | Queen Latifah | Francine |
