Charlie (Bijou Phillips) y sus amigos comienzan a hacerse amigos del aspirante a cantante de rap, el residente de Harlem, Rich Bower (Power) y su grupo, "the American Cream Team". Fascinados con el choque de culturas, la realizadora de documentales y ex-niña rica Sam Donager (Brooke Shields) intenta capturar este fenómeno con su cámara con la ayuda de su pervertido esposo Terry (Robert Downey Jr.). Entretanto, el detective de la ciudad de Nueva York Mark Clear (Ben Stiller) quiere vengarse de su despiadada ex-novia Greta (Claudia Schiffer), quien lo abandonó por Dean (Allan Houston), una estrella negra del basketball y amigo de Rich Bower. Muy pronto, todos quieren algo de los otros. Cuando la cadena de amigos casuales forma un círculo, los mundos colisionan, el negro y el blanco, el rico y el pobre.
 | Scott Caan | Scotty |
 | Robert Downey Jr. | Terry Donager |
| Stacy Edwards | Sheila King |
| Allan Houston | Dean Carter |
| Gaby Hoffmann | Raven |
 | Jared Leto | Casey |
 | Joe Pantoliano | Bill King |
 | Bijou Phillips | Charlie |
| Claudia Schiffer | Greta |
| William Lee Scott | Will King |
| Brooke Shields | Sam Donager |
 | Ben Stiller | Mark Clear |
| Eddie Kaye Thomas | Marty King |
| James Toback | Arnie Tishman |
 | Elijah Wood | Wren |
