En el sur de Boston, en la década de 1970, el agente del FBI John Connolly convence al mafioso irlandés James "Whitey" Bulger para que colabore con el FBI y elimine a un enemigo común: la mafia italiana. El drama cuenta la historia de esa nefasta alianza que provocó una espiral fuera de control, permitiendo a Whitey escapar del ámbito de la ley, consolidar su poder y convertirse en uno de los más implacables y poderosos gángsteres de la historia de Boston.
 | Adam Scott | Robert Fitzpatrick |
 | Johnny Depp | Whitey Bulger |
 | Benedict Cumberbatch | Bill Bulger |
| Dakota Johnson | Lindsey Cyr |
| Juno Temple | Deborah Hussey |
| Joel Edgerton | John Connolly |
 | Sienna Miller | Catherine Greig |
| Julianne Nicholson | Marianne Connolly |
| Jesse Plemons | Kevin Weeks |
| Corey Stoll | Fred Wyshak |
| W. Earl Brown | Johnny Martorano |
| Erica McDermott | Mary Bulger |
| Brad Carter | McIntyre |
| Jeremy Strong | Josh Bond |
| Anthony Molinari | Paddy McAloon |
| Todd Ryan Jones | Tough Irish |
| Owen Burke | Actor |
| Bo Cleary | Gran italiano |
 | Kevin Bacon | Charles McGuire |
 | Peter Sarsgaard | Brian Halloran |
| Rory Cochrane | Steve Flemmi |
| James Russo | Scott Gariola |
