El joven millonario Billy Madison no está preparado para llaver a cabo la gran empresa de su padre: los hoteles Madison. Este, le propone que en seis meses tiene que aprobar todos los cursos comenzando desde el principio.
 | Adam Sandler | Billy Madison |
 | Darren McGavin | Brian Madison |
| Bridgette Wilson | Veronica Vaughn |
 | Bradley Whitford | Eric Gordon |
| Josh Mostel | Director Max Anderson |
