En 1960, Jack Kerouac estaba cerca de su límite. La atención de la prensa tras la publicación de En el Camino le estaba volviendo loco, y necesitaba escaparse a algún lugar en solitario, así que se retiró a una cabaña en la zona de Big Sur, en California. Allí su alter ego literario, Jack Duluoz, lucha contra la autodestrucción, el alcoholismo, la soledad y las dudas, comienza una tormentosa relación con Billie, la amante de su viejo amigo Cody Pomeray, e intenta resistirse a la llamada de la gran urbe.
 | Jean-Marc Barr | Jack Kerouac / Jack Duluoz |
 | Josh Lucas | Neal Cassady / Cody Pomeray |
 | Kate Bosworth | Billie |
| Stana Katic | Lenora |
| Henry Thomas | Philip Whalen |
 | Radha Mitchell | Carolyn Cassady |
| Vanessa Ross | Lady Dining |
| Anthony Edwards | Lawrence Ferlinghetti |
| Balthazar Getty | Michael McClure |
| Patrick Fischler | Lew Welch / Dave Wain |
| Nora Kirkpatrick | Alyson |
| John Robinson | Paul Smith |
