Un exitoso publicista neoyorquino sufre una tragedia personal y se abstrae de la vida por completo. Mientras sus amigos elaboran un drástico plan para reconectar con él, busca respuestas del universo escribiendo cartas a: Amor, Tiempo y Muerte. Pero no es hasta que sus cartas reciben respuestas inesperadas, que empieza a entender como estas constantes conectas en una vida plenamente llena y como hasta la pérdida más profunda pueden revelar momentos significativos y bellos.
 | Will Smith | Howard Inlet |
 | Keira Knightley | Aimee Moore |
 | Kate Winslet | Claire |
 | Naomie Harris | Madeleine |
 | Edward Norton | Whit Yardsham |
 | Helen Mirren | Brigitte |
 | Michael Peña | Simon |
| Toshiko Onizawa | Pasajero |
| Kylie Rogers | Allison Yardsham |
| Enrique Murciano | Stan |
| Jacob Latimore | Raffi |
| Natalie Gold | Beverly |
| Carol Commissiong | Mujer en parque |
| Rebecca Ruber | Actriz |
| Liza Colón-Zayas | Robin |
| Nicole Bonifacio | Agente publicidad |
| Liz Celeste | Patinadora |
| Elia Monte-Brown | Miembro grupo soporte |
