Cuando Lindsay y Ben se conocen el amor nace a primera vista. Ellos se enamoran perdidamente y parece una relación para el resto de sus vidas, sin embargo Ben tiene otro amor que no conocía Lindsay: los Red Sox de Boston, un equipo de béisbol del que es fanático total. ¿Podrá Lindsay recuperar a su amado de las manos de sus adorados Red Sox?
 | Drew Barrymore | Lindsey Meeks |
 | Jimmy Fallon | Ben |
| Jack Kehler | Al |
| Scott Severance | Artie |
| Jessamy Finet | Theresa |
| Jason Spevack | Ben en 1980 |
| Lenny Clarke | Tío Carl |
| Ione Skye | Molly |
 | Kadee Strickland | Robin |
| Marissa Jaret Winokur | Sarah |
| Evan Helmuth | Troy |
| Brandon Craggs | Casey |
| Isabella Fink | Audrey |
| Miranda Black | Carrie |
| Johnny Sneed | Chris |
| James Sikking | Doug Meeks |
| Michael Rubenfeld | Ian |
| Willie Garson | Kevin |
| Armando Riesco | Gerard |
| Zen Gesner | Steve |
| Siobhan Fallon | Lana |
| JoBeth Williams | Maureen Meeks |
| Mark Andrada | Ezra |
| George King | Mr. Munsell |
| Jackie Burroughs | Mrs. Warren |
| John Boylan | Myerson |
| George Ghali | Vern |
| Quancetia Hamilton | Rita |
| Darren Frost | Zach |
| Martin Roach | Marido |
| Charlotte Sullivan | Instructora |
| J.C. Kenny | Reportero |
