Sam, tras ser expulsado de la clase de dibujo, lo agarra desprevenido una ráfaga de viento y sus dibujos de mujeres desnudas salen disparados por toda la calle. Sam trata de agarrar sus dibujos y escucha a una mujer que le dice: "Creo que has perdido tu sonrisa". Es Hope, quien le entrega uno de sus dibujos, un retrato de una sonrisa. Hope lo hace sonreír y Sam se enamora de su increíble sonrisa. Tiempo después, y en el paradisiaco entorno de una residencia femenina de estudiantes, Sam se reencuentra con ella y se da cuenta que es ella quien ha perdido su sonrisa, Sam hará todo lo posible para devolverle su sonrisa.
 | Chad Donella | Sam |
 | Jennifer Morrison | Annie |
| Erinn Bartlett | Hope |
| Steve Monroe | Holden |
| Chene Lawson | Tanya |
| Juleah Weikel | Gretchen |
| A.J. Buckley | Jesse |
| Clint Howard | Mr. Willens |
| Dublin James | Jason |
| Jackie Katzman | Annette |
| Crystal Kwon | Trixie |
