Rob Gordon (John Cusack) tiene una tienda de discos en la ciudad de Chicago. El negocio va mal porque sólo vende discos antiguos de vinilo. Él es un entusiasta de la música, y se pasa el tiempo en el Championship Vinyl con sus empleados, Dick (Todd Louiso) y Barry (Jack Black). Aunque los tres hombres conocen todo lo concerniente al mundo de la música, no siempre comparten la misma visión sobre cómo deberían enfocar las ventas: Dick y Barry se pasan el tiempo haciendo una lista de las cinco mejores canciones de todos los tiempos por categorías específicas, sin embargo Rob, no le da tanta importancia a los rankings. Lo que sí que tiene Rob es una lista de las mujeres que le han partido el corazón. En ella, y en el número uno, está Laura (Iben Hjejle), su novia de siempre que termina dejándole, entonces Rob empieza a reflexionar sobre sus desengaños amorosos y lo que significa la felicidad.
 | John Cusack | Rob Gordon |
 | Iben Hjejle | Laura |
| Todd Louiso | Dick |
 | Jack Black | Barry |
 | Tim Robbins | Ian 'Ray' Raymond |
 | Joan Cusack | Liz |
 | Catherine Zeta-Jones | Charlie Nicholson |
| Lisa Bonet | Marie DeSalle |
| Lili Taylor | Sarah |
| Natasha Gregson Wagner | Caroline Fortis |
