Lisa Jorgeson es una antigua atleta que, a sus 27 años, siente que está envejeciendo y que ya pasado su mejor momento físico. Sin embargo, de repente su vida sentimental se convierte en una aventura, ya que un ejecutivo en crisis comienza a competir por ella con su actual novio, un jugador de béisbol depresivo.
 | Reese Witherspoon | Lisa Jorgeson |
 | Jack Nicholson | Charles |
 | Paul Rudd | George |
 | Owen Wilson | Manny |
 | Kathryn Hahn | Annie |
| Dean Norris | Tom |
| Mark Linn-Baker | Ron |
| Shelley Conn | Terry |
| Domenick Lombardozzi | Ryan |
| Lenny Venito | Al |
| Molly Price | Sally |
| Ron McLarty | Abogado |
| John Tormey | |
| Tony Shalhoub | Psiquiatra |
